I asked
Ich bat Tom, nicht zu gehen.
I asked Tom not to go.
Ich bat Tom, spät nachts nicht mehr anzurufen.
I asked Tom not to call late at night anymore.
Ich bat Tom um Erlaubnis, das zu tun.
I asked Tom for permission to do this.
Ich bat Tom, Maria nichts zu sagen.
I asked Tom not to tell Maria anything.
Ich bat Tom, die Tür zu öffnen.
I asked Tom to open the door.
Ich bat Tom, nicht dorthin zu gehen, aber er ging trotzdem.
I asked Tom not to go there, but he went anyway.
Ich bat Tom darum, umzukehren.
I asked Tom to turn back.