していたら

if ... had done

→ 為る
phrase Uncommon #12,927
if ... had done Used to describe a past condition, often one that did not happen. Depending on context, it can also mean “while ... was doing.”
JA: もっと早く出発していたら、電車に間に合ったのに。
EN: If I had left earlier, I would have caught the train.

私が家から出ようとしていたら、トムから電話があった。

Just as I was about to leave the house, Tom called me.

彼がもっと熱心に勉強していたら試験にパスしただろう。

If he had studied harder, he would have passed the exam.

ああ…この螺旋が矛盾していたら良かったのに

Ah… I wish this spiral had been a contradiction.

— The Garden of Sinners: Paradox Spiral (2008)

彼女に電話をしようとしていたら、ちょうど彼女から手紙が届いた。

I was just about to call her when a letter arrived from her.

あの時あなたと結婚していたら、今頃彼女は幸福だろうに。

If she had married you back then, she would be happy now.

あの時彼女に優しくしていたら良かった。

I wish I had been kinder to her back then.

もっと一生懸命勉強していたら君は試験に合格していただろうに。

If you had studied harder, you would have passed the exam.

家を出ようとしていたら、トムから電話がかかってきた。

Just as I was about to leave the house, Tom called me.

私が彼女に求婚していたら、生意気な奴らが割り込んできた。

While I was proposing to her, some insolent brats barged in.

ぼんやり運転していたら、入っていく道を見逃すよ。

If you drive absentmindedly, you'll miss the turnoff.

おとなしくしていたら、この時計をあげよう。

If you behave yourself, I'll give you this watch.

一緒に食事をしていたら、突然彼女がいなくなった

While we were eating together, she suddenly disappeared.

— バジュランギおじさんと、小さな迷子 (2015)

私たちの忠告どおりにしていたら、面倒なことにならなかったのに。

If you had followed our advice, you wouldn’t have gotten yourself into this mess.

もう少し努力していたらなぁ。

If only I had tried a little harder.