we should have
Non avremmo dovuto lasciarli andare.
We shouldn't have let them go.
Noi avremmo dovuto telefonare prima e prenotare un tavolo.
We should have called ahead and booked a table.
Ora veniva la parte in cui avremmo dovuto indovinare come procedere.
Now came the part where we were supposed to figure out how to proceed.
Sono sicura che avremmo dovuto voltare a sinistra prima.
I'm sure we should have turned left earlier.
Non avremmo dovuto dirlo a lui.
We shouldn't have told him.
Avremmo dovuto comprarli sulla via di casa.
We should have bought them on the way home.
— Vivere! (1994)
Te l'avevo detto, avremmo dovuto farlo a Grenoble.
I told you, we should have done it in Grenoble.
— Anatomia di una caduta (2023)
Forse non avremmo dovuto prendere questa strada.
Maybe we shouldn't have taken this road.