so sad
Mi madre se puso tan triste que dejó de hablar.
My mother became so sad that she stopped talking.
— Good bye, Lenin! (2003)
Él estaba tan triste que casi se volvió loco.
He was so sad he almost went crazy.
Le pregunté por qué estaba tan triste.
I asked him why he was so sad.
Deja de poner esa cara tan triste.
Stop making that sad face.
Estoy tan triste y solo como se puede estar.
I am as sad and alone as one can be.