es tut mir leid, dass

I'm sorry that

→ es
phrase Rare #24,295
I'm sorry that Used to apologize or express regret about something described in the following clause. The clause after „dass“ has a verb at the end.
GE: Es tut mir leid, dass ich zu spät gekommen bin.
EN: I'm sorry that I arrived late.

Es tut mir leid, dass Paul Walker bei einem Autounfall starb.

I'm sorry that Paul Walker died in a car accident.

Es tut mir leid, dass dir die Party nicht gefallen hat.

I'm sorry you didn't enjoy the party.

Es tut mir leid, dass es nicht geklappt hat.

I'm sorry it didn't work out.

Es tut mir leid, dass Tom nicht hier sein kann.

I'm sorry that Tom can't be here.

Es tut mir leid, dass du das hören musstest.

I'm sorry you had to hear that.

Es tut mir leid, dass wir es hier machen.

I'm sorry we're doing this here.

— Taxi (1998)

Es tut mir leid, dass Großbritannien die Europäische Union verlässt.

I'm sorry that the United Kingdom is leaving the European Union.

Es tut mir leid, dass dir das passieren musste.

I'm sorry you had to go through that.

Es tut mir leid, dass du es nicht verstehst.

I'm sorry that you don't understand.

Es tut mir leid, dass ihr das hören musstet.

I'm sorry that you had to hear that.

Es tut mir leid, dass Sie das hören mussten.

I'm sorry you had to hear that.

phrase Rare #40,669
I'm sorry that Used to apologize or express regret before a clause.
GE: Es tut mir leid, dass ich zu spät bin.
EN: I'm sorry that I'm late.

Es tut mir leid, dass das so gekommen ist.

I'm sorry that it turned out this way.

— Anora (2024)

Nun ja, es tut mir leid, dass Sie stattdessen das bekommen haben.

Well, I'm sorry you got this instead.

— Greenland 2 (2026)

Es tut mir leid, dass mein Freund nicht hier ist.

I'm sorry my friend isn't here.

Es tut mir leid, dass es nie gereicht hat.

I'm sorry it was never enough.

— American Gangster (2007)

Es tut mir leid, dass sie mich so erzogen hat.

I'm sorry she raised me that way.

— Malcolm X (1992)