had a ... expression
「複雑な遺産に関する司法官規則を確認しないと」彼は怯えた顔をしていた。
“I need to check the regulations governing judicial officers in complex inheritance cases.” He looked frightened.
彼はまるで何事もなかったかのような顔をしていた。
He looked as though nothing had happened.
トムは幽霊でも見たかのような顔をしていた。
Tom looked as if he'd seen a ghost.
彼は幽霊でも見たかのような顔をしていた。
He looked as though he had seen a ghost.
彼女はその時恐ろしい顔をしていた。
She had a terrifying expression on her face at the time.
彼女は病気で何年も寝ていたような顔をしていた。
She looked as though she had been bedridden with an illness for years.
燃えている家から出てきた時の消防士は厳しい顔をしていた。
The firefighter had a stern expression when he emerged from the burning house.
少年は赤い顔をしていた。
The boy's face was red.
彼はとてもハンサムな少年で、天使のような顔をしていた。
He was a very handsome boy with an angelic face.
何と深刻な顔をしていたのでしょう！
How serious they looked!
彼はぐっすり眠ってすっきりした顔をしていた。
He looked refreshed after a good night's sleep.
彼が赤い顔をしていたのは怒っていたからだ。
His face was red because he was angry.
グレイスは怒った顔をしていた。
Grace looked angry.