le plus triste / la plus triste
With a very sad face, the saddest I have ever seen.
Avec un visage très triste, le plus triste que j'aie jamais vu.
— Talk to Her (2002)
What's the saddest movie you've ever seen?
Quel est le film le plus triste que tu aies jamais vu ?
Of all the orphans, you were always the saddest.
De tous les orphelins, tu as toujours été le plus triste.
— The Devil's Backbone (2001)