should say
Tom war sich unsicher, was er sagen sollte.
Tom was unsure what to say.
Was denkst du, was ein Erwachsener jetzt zu einem Kind sagen sollte?
What do you think an adult should say to a child right now?
— Battle Royale (2000)
Er fragte sich, was er sagen sollte.
He wondered what to say.
Ich wusste nicht, was ich ihr sonst sagen sollte.
I didn't know what else to say to her.
Ich weiß nicht, ob ich es Tom sagen sollte.
I don't know whether I should tell Tom.
Tom antwortete nicht, weil er nicht wusste, was er sagen sollte.
Tom didn’t reply because he didn’t know what to say.
Sie wollte mit ihm sprechen, wusste aber nicht, was sie sagen sollte.
She wanted to talk to him, but she didn’t know what to say.
Findest du, dass ich Tom alles sagen sollte?
Do you think I should tell Tom everything?