should, had to
Pensavo che dovessimo pranzare insieme.
I thought we were supposed to have lunch together.
Parli come se non dovessimo vederci più.
You're talking as if we weren't going to see each other again.
— Storia di fantasmi cinesi (1987)
Io pensavo che non dovessimo andare lì senza Tom.
I thought we weren't supposed to go there without Tom.
Inoltre, non sono sicura di cosa farebbe Sharon, se dovessimo mai andarcene.
Besides, I'm not sure what Sharon would do if we ever had to leave.
— TÁR (2022)
Anche se dovessimo morire domani, a chi importa?
Even if we were to die tomorrow, who cares?
— La vita di Adele: Capitoli 1 & 2 (2013)