я не должен был

I shouldn't have

→ я
phrase Uncommon #19,229
I shouldn't have Used with an infinitive to express regret about a past action or say that it was not expected or appropriate. A female speaker says «я не должна была»; the masculine form «должен был» can also be used when referring to a male subject.
RU: Я не должен был говорить это вслух.
EN: I shouldn't have said that out loud.

Я не должен был верить Тому.

I shouldn't have trusted Tom.

Возможно я не должен был звонить.

Maybe I shouldn't have called.

— Париж, я люблю тебя (2006)

Я не должен был отпускать тебя.

I shouldn't have let you go.

— Крадущийся тигр, затаившийся дракон (2000)

Я не должен был делать это без разрешения.

I shouldn't have done that without permission.

Я не должен был приглашать вас к себе.

I shouldn't have invited you over.

— Рим, открытый город (1945)

Простите, я не должен был смеяться.

I'm sorry, I shouldn't have laughed.

— Решение уйти (2022)

Я не должен был раскрывать?

Was I not supposed to reveal it?

— Конклав (2024)

Я не должен был передавать ее тебе.

I shouldn't have handed her over to you.

— Пятый элемент (1997)

Я не должен был делать это без твоего разрешения.

I shouldn't have done that without your permission.

phrase Uncommon #19,317
I shouldn't have Used to say that something was a mistake or not allowed/expected in the past.
RU: Я не должен был так говорить.
EN: I shouldn't have said that.

Я не должен был целовать ее.

I shouldn't have kissed her.

— Пятый элемент (1997)

Не понимаю, почему я не должен был этого делать.

I don't understand why I shouldn't have done that.

Я не должен был звонить.

I shouldn't have called.

Я не должен был даже думать о том, чтобы переписать Дюма.

I shouldn’t have even thought about rewriting Dumas.

— Скафандр и бабочка (2007)

Я не должен был это делать.

I shouldn't have done that.

— Вторжение динозавра (2006)

Я не должен был Тому говорить?

I shouldn't have told Tom?

Я не должен был просить его петь.

I shouldn't have asked him to sing.

— Таксист (2017)