をしてた

was doing …

→ を
phrase Rare #23,927
was doing … A casual contraction of をしていた; the noun before を specifies what someone was doing.
JA: 宿題をしてた。
EN: I was doing homework.

もっと悪い想像をしてた

I was imagining something much worse.

— ラブ・アクチュアリー (2003)

白シャツにタイをしてたか調べろ

Find out whether he was wearing a tie with a white shirt.

— フォーリング・ダウン (1993)

ずっと麻雀をしてたのよ

I was playing mahjong the whole time.

— 花様年華 (2000)

おしゃれなレストランでウェイターをしてたもんさ。

I used to wait tables at a trendy restaurant.

教師をしてたの今は代書人文字の書けない人の手紙をええ

I used to be a teacher. Now I’m a scribe—I write letters for people who can’t write.

— セントラル・ステーション (1998)

“父さんはお前の年頃に恋をしてたぞ”

When I was your age, I was in love.

— 鏡 (1975)