fragen sollen

Du hättest mich eher fragen sollen.

You should have asked me sooner.

Du hättest zuerst Tom fragen sollen.

You should have asked Tom first.

Ihr hättet Tom und Maria fragen sollen, warum sie das getan haben.

You should have asked Tom and Maria why they did that.

Tom hätte Mary fragen sollen, es für ihn zu tun.

Tom should have asked Mary to do it for him.

Ich hätte Sie fragen sollen.

I should have asked you.

Ich hätte sie fragen sollen, als ich die Gelegenheit dazu hatte.

I should have asked her when I had the chance.

Ich hätte dich nicht fragen sollen.

I shouldn’t have asked you.

Sie hätten ihn vorher fragen sollen, wie viel es kostet.

You should have asked him beforehand how much it costs.

Ich hätte nicht fragen sollen.

I shouldn't have asked.

— The Man from Earth (2007)

Ich hätte dich fragen sollen.

I should have asked you.