if ... do in advance; if ... had done in advance
メモしとけばよかったね。
We should’ve written it down.
別の人と結婚しとけばよかったわ。
I wish I’d married someone else.
素直に同意しとけば…
I should’ve just agreed…
— キャッチ・ミー・イフ・ユー・キャン (2002)
若いときに泳げるようにしとけばよかったんだよ。
I should have learned to swim when I was younger.