deveria ter deixado

Não deveria ter deixado o Tom dirigir.

I shouldn't have let Tom drive.

Não deveria ter deixado você dormir no sofá ontem.

I shouldn’t have let you sleep on the couch last night.

— Cidade dos Sonhos (2001)

Com tudo o que fiz, esse povo deveria ter deixado de existir.

After everything I did, that people should have ceased to exist.

— Ele Está de Volta (2015)

Eu nunca deveria ter deixado Boston sem você.

I never should have left Boston without you.

Eu não deveria ter deixado Tom sozinho.

I shouldn't have left Tom alone.

Eu deveria ter deixado a sua bagunça.

I should have left your mess.

— Des vents contraires (2011)

Você não deveria ter deixado colocá-lo num ventilador.

You shouldn't have let them put it in a fan.

— Piku (2015)

O Tom deveria ter deixado a Mary sozinha.

Tom should have left Mary alone.

Você deveria ter deixado uma mensagem para Tom.

You should have left a message for Tom.

Você nunca deveria ter deixado o Tom ir para a Austrália sozinho.

You never should have let Tom go to Australia alone.