to have left
Deberías haber salido media hora antes.
You should have left half an hour earlier.
Estoy muy feliz de haber salido de la escuela secundaria.
I'm so happy to have graduated from high school.
Something must have gone wrong.
Porque le salió bien, pero también le podía haber salido mal.
Because it turned out well for him, but it could just as easily have turned out badly.
— Los lunes al sol (2002)
Dijo que debería haber salido antes.
He said I should have left earlier.
La verdad es que vos perfectamente podría se haber salido con tiempo.
The truth is that you could have easily left in time.
— Relatos salvajes (2014)
No deberías haber salido con mi novia.
You shouldn't have gone out with my girlfriend.