не понимал

didn't understand

→ не
phrase Uncommon #17,668
didn't understand Past-tense masculine form of понимать, used when the subject is male or grammatically masculine. It can also describe an ongoing or repeated lack of understanding in the past.
RU: Я не понимал, что происходит.
EN: I didn't understand what was happening.

Том не понимал.

Tom didn't understand.

Я никогда их не понимал.

I never understood them.

Том тогда не понимал по-французски.

Tom didn't understand French back then.

Я действительно не понимал.

I really didn't understand.

Уверена, он не понимал о чем говорил.

I'm sure he didn't know what he was talking about.

— Летняя пора (1955)

Но он этого не понимал.

But he didn't understand it.

— Одержимость (2014)

Том не понимал, почему Мэри себя так вела.

Tom didn’t understand why Mary was behaving that way.

Я не понимал, как мне повезло.

I didn't realize how lucky I was.

— Дом странных детей Мисс Перегрин (2016)

Том, похоже, меня не понимал.

Tom didn’t seem to understand me.

Я тоже этого не понимал.

I didn’t understand that either.

Конечно не понимал.

Of course he didn't understand.

— Летняя пора (1955)

Я не понимал зачем, но я сделал это.

I didn't understand why, but I did it.

— Поле чудес (1989)