tut mir leid, dass du

I'm sorry that you, sorry that you

→ tun
phrase Rare #30,843
I'm sorry that you Used to apologize or express sympathy before a clause starting with "that you".
GE: Tut mir leid, dass du warten musstest.
EN: I'm sorry that you had to wait.

Tut mir leid, dass du Depressionen hast.

I'm sorry you have depression.

— Fack ju Göhte (2013)

Tut mir leid, dass du mit uns so viele Probleme hast.

I'm sorry you're having so many problems with us.

— Still Life (2006)

Es tut mir leid, dass du den ganzen Weg hierher kommen musstest.

I'm sorry you had to come all this way.

— Elite Squad (2007)

Tut mir leid, dass du so denkst.

I'm sorry you think that way.

— Indiana Jones und der letzte Kreuzzug (1989)

Tut mir leid, dass du meinetwegen die Kutsche verpasst hast.

I'm sorry you missed the carriage because of me.

— Harry Potter und der Halbblutprinz (2009)

Tut mir leid, dass du allein damit warst.

I'm sorry you were alone with that.

— Crazy Rich (2018)

Tut mir leid, dass du den ganzen Tag mit uns verbringen musstest.

I'm sorry you had to spend the whole day with us.

— Die Reise nach Tokio (1953)

Es tut mir leid, dass du aufhörst.

I'm sorry you're quitting.

— Falling Down - Ein ganz normaler Tag (1993)

phrase Rare #46,633
sorry that you Used to apologize or express sympathy about something involving another person. Literally, “it is sorry to me that you”; the clause after “dass du” explains what happened.
GE: Tut mir leid, dass du so lange warten musstest.
EN: Sorry that you had to wait so long.

Tut mir leid, dass du das durchmachen musstest.

I’m sorry you had to go through that.

— Eine fantastische Frau (2017)

Tut mir leid, dass du so lange warten musstest.

I'm sorry you had to wait so long.

Tut mir leid, dass du nicht gewinnst.

I'm sorry you're not winning.

— Eine Frage der Ehre (1992)

Tut mir leid, dass du so lange auf mich warten musstest.

I'm sorry you had to wait so long for me.