ことを後悔した

regretted doing

→ こと
phrase Common #7,015
regretted doing こと turns an action into a noun-like phrase, which is the object of 後悔した (regretted).
JA: 早く寝なかったことを後悔した。
EN: I regretted not going to bed early.

彼は敵に国を売ったことを後悔した。

He regretted betraying his country to the enemy.

その農民は小麦を無駄にしたことを後悔した。

The farmer regretted wasting the wheat.

黙っていたことを後悔した人より、しゃべったことを後悔した人が多い。

More people regret what they said than regret staying silent.

彼は仕事をやめたことを後悔した。

He regretted quitting his job.

トムは多くの人生を無駄にしてきたことを後悔した。

Tom regretted having wasted much of his life.

彼は医者に行くことを延期していたことを後悔した。

He regretted putting off going to the doctor.

彼は彼女から本を借りたことを後悔した。

He regretted borrowing the book from her.

私は彼をいじめたことを後悔した。

I regretted bullying him.