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lassen sollen

should have let / had

→ lassen
phrase Uncommon #13,305
should have let / had Used with a past participle or another infinitive to express that someone should have allowed something or arranged for something to be done. In these examples, hättest/hättet ... lassen sollen means “should have let ...” or “should have had ... done.”
GE: Du hättest ihn früher gehen lassen sollen.
EN: You should have let him leave earlier.

Ich hätte Sie sich erklären lassen sollen.

I should have had you explain yourself.

— Die Samurai der Moderne - Die dunkle Seite (2004)

Ich hätte dich das nicht machen lassen sollen.

I shouldn't have let you do that.

Das hätte ich dich niemals alleine machen lassen sollen.

I should never have let you do this alone.

Ihr hättet mich den tollwütigen Hund töten lassen sollen.

You should have let me kill the rabid dog.

Du hättest mich dir helfen lassen sollen.

You should have let me help you.

Sie hätten mich das machen lassen sollen.

They should have let me do it.

— Harry Potter und der Halbblutprinz (2009)

Ich hätte dich nie auf der Couch schlafen lassen sollen.

I should never have let you sleep on the couch.

— Mulholland Drive - Straße der Finsternis (2001)

Du hättest mich den tollwütigen Hund töten lassen sollen.

You should have let me kill the rabid dog.

Ich hätte euch das nie tun lassen sollen.

I never should have let you do that.