hätte tun sollen

should have done

→ haben
phrase Rare #26,875
should have done A past-tense form used to say that someone was expected or advised to do something, but may not have done it. The exact sequence “hätte tun sollen” is used when the verb tun appears explicitly; in many sentences, the main verb replaces tun, as in “Ich hätte früher gehen sollen.”
GE: Ich hätte tun sollen, worum Tom gebeten hat.
EN: I should have done what Tom asked.

Das war nicht der einzige Grund, warum Tom das hätte tun sollen.

That wasn’t the only reason Tom should have done that.

Das ist's, was ich hätte tun sollen.

That's what I should have done.

Ich bin nicht so früh aufgewacht, wie ich es diesen Morgen hätte tun sollen.

I didn’t wake up as early as I should have this morning.

Ich weiß nicht, was ich hätte tun sollen.

I don’t know what I should have done.

Ich hätte tun sollen, worum Tom gebeten hat.

I should have done what Tom asked.

Ich weiß, daß ich das nicht hätte tun sollen.

I know I shouldn't have done that.

Sie bringen ihn jetzt weg, wie ich es vor Jahren hätte tun sollen.

They're taking him away now, just like I should have done years ago.

— Psycho (1960)