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wie sollte ich

how was I supposed to

→ wie
phrase Rare #30,051
how was I supposed to Often used in rhetorical questions to express doubt or that something seemed impossible. Depending on context, it can also mean “how should I.”
GE: Wie sollte ich das ohne deine Hilfe schaffen?
EN: How was I supposed to manage that without your help?

Wie sollte ich anfangen?

How should I get started?

Wie sollte ich ein Raumschiff bauen?

How should I build a spaceship?

Wir haben ewig nicht miteinander geredet, wie sollte ich es dir sagen?

We haven't spoken in ages, how should I tell you?

— Der Sommer mit Mamã (2015)

Wie sollte ich das vergessen?

How could I forget that?

— Leviathan (2014)

Wie sollte ich wissen, wer du bist?

How am I supposed to know who you are?

— Your Name. - Gestern, heute und für immer (2016)

Wie sollte ich denn sonst für die Prüfung lernen?

How else am I supposed to study for the exam?

— Der Sommer mit Mamã (2015)

Wie sollte ich das ahnen?

How could I have known?

— Battle Royale (2000)

Wie sollte ich mich Eurer Meinung nach verhalten?

In your opinion, how should I behave?

— Der Leopard (1963)

Wie sollte ich denn reagieren?

How should I react?

— Laurence Anyways (2012)