не знал, как

Том не знал, как им пользоваться.

Tom didn't know how to use it.

Том не знал, как связаться с Мэри.

Tom didn't know how to get in touch with Mary.

Он не знал, как ей помочь.

He didn’t know how to help her.

Том не знал, как на это реагировать.

Tom didn't know how to react to it.

Том не знал, как это плохо.

Tom didn't know how bad it was.

Но он не знал, как подойти к ней.

But he didn't know how to approach her.

— Во время грозы (2018)

Никто не знал, как поступить.

Nobody knew what to do.

— Какой чудесный день (2012)

Том не знал, как изменить пароль.

Tom didn't know how to change the password.

Том не знал, как реагировать.

Tom didn't know how to react.

Уильямсон не знал, как именно я собираюсь поднимать его судно.

Williamson didn't know exactly how I was planning to raise his ship.