не знал, как

didn't know how to

→ не

phrase Uncommon #13,613

didn't know how to Used when referring to a male subject who did not know how to do something. Usually followed by an infinitive or a reflexive verb, such as не знал, как поступить (didn't know what to do) or не знал, как себя выразить (didn't know how to express himself).

RU: Я не знал, как ей об этом сказать.

EN: I didn't know how to tell her about it.

Том не знал, как им пользоваться.

Tom didn't know how to use it.

Том не знал, как связаться с Мэри.

Tom didn't know how to get in touch with Mary.

Том не знал, как на это реагировать.

Tom didn't know how to react to it.

Том не знал, как это плохо.

Tom didn't know how bad it was.

Никто не знал, как поступить.

Nobody knew what to do.

— Какой чудесный день (2012)

Тони не знал, как нас зовут.

Tony didn’t know what our names were.

Он не знал, как ей помочь.

He didn’t know how to help her.

Но он не знал, как подойти к ней.

But he didn't know how to approach her.

— Во время грозы (2018)

Том не знал, как изменить пароль.

Tom didn't know how to change the password.

Том не знал, как реагировать.

Tom didn't know how to react.

Том не знал, как их зовут.

Tom didn't know their names.

Том не знал, как это делать?

Tom didn't know how to do it?

Никто не знал, как ответить на этот вопрос.

Nobody knew how to answer this question.

Том не знал, как ей пользоваться.

Tom didn't know how to use it.

Том не знал, как отблагодарить Мэри.

Tom didn’t know how to thank Mary.

Том не знал, как это сделать.

Tom didn't know how to do it.

Он не знал, как себя выразить.

He didn't know how to express himself.