должен был делать

Ты должен был делать хоть что-нибудь не так.

You had to do something wrong.

— И всё же Лоранс (2012)

Я сделал много такого, чего не должен был делать.

I did a lot of things I shouldn’t have done.

Я понятия не имел, что должен был делать.

I had no idea what I was supposed to do.

Я делал то, что должен был делать.

I did what I had to do.

Что я должен был делать?

What was I supposed to do?

Думаю, Том не понял, что он должен был делать.

I think Tom didn’t understand what he was supposed to do.

Хорошо, но ты всё равно не должен был делать это, Чарли.

Okay, but you still shouldn’t have done that, Charlie.

— Общество мёртвых поэтов (1989)