должен был делать

was supposed to do

→ должный
phrase Uncommon #19,404
was supposed to do Used for an obligation or expectation in the past.
RU: Я должен был делать домашнее задание каждый день.
EN: I was supposed to do homework every day.

Хорошо, но ты всё равно не должен был делать это, Чарли.

Okay, but you still shouldn’t have done that, Charlie.

— Общество мёртвых поэтов (1989)

Думаю, Том не понял, что он должен был делать.

I think Tom didn’t understand what he was supposed to do.

Что я должен был делать?

What was I supposed to do?

Ты должен был делать хоть что-нибудь не так.

You had to do something wrong.

— И всё же Лоранс (2012)