should have asked
Não deveria ter pedido para ele cantar.
I shouldn't have asked him to sing.
— O Motorista de Táxi (2017)
Tom disse que eu deveria ter pedido a Mary para fazer isso por mim.
Tom said I should have asked Mary to do it for me.
Tom deveria ter pedido ajuda a Mary.
Tom should have asked Mary for help.
Eu também, deveria ter pedido umas férias para mim.
I should have asked for some time off for myself too.
— Swades: We, the People (2004)
Você deveria ter pedido para eu fazer isso para você.
You should have asked me to do that for you.
O Tom deveria ter pedido.
Tom should have asked.
Tom deveria ter pedido permissão para sair.
Tom should have asked for permission to leave.