should have asked
Não deveria ter pedido para ele cantar.
I shouldn't have asked him to sing.
— O Motorista de Táxi (2017)
Tom disse que eu deveria ter pedido a Mary para fazer isso por mim.
Tom said I should have asked Mary to do it for me.
Você deveria ter pedido para eu fazer isso para você.
You should have asked me to do that for you.
Eu também, deveria ter pedido umas férias para mim.
I should have asked for some time off for myself too.
— Swades: We, the People (2004)
Tom deveria ter pedido ajuda a Mary.
Tom should have asked Mary for help.
O Tom deveria ter pedido.
Tom should have asked.
Tom deveria ter pedido permissão para sair.
Tom should have asked for permission to leave.