couldn't catch up
彼はとても足早に歩いて行ったので、私は追いつけなかった。
He walked away so quickly that I couldn't catch up.
彼は非常に速く走ったので、彼らは追いつけなかった。
He ran so fast that they couldn't catch up with him.
彼はあまり速く走ったので私は追いつけなかった。
He ran so fast that I couldn't catch up with him.
トムに追いつけなかった。
I couldn't catch up with Tom.
彼はとても速く走ったので、私たちは追いつけなかった。
He ran so fast that we couldn't catch up with him.
彼は走りに走ったが犬に追いつけなかった。
He ran and ran, but he couldn't catch up with the dog.
彼はあまりに速く走るので私たちは彼に追いつけなかった。