couldn't catch up
トムに追いつけなかった。
I couldn't catch up with Tom.
彼はとても足早に歩いて行ったので、私は追いつけなかった。
He walked away so quickly that I couldn't catch up.
彼は非常に速く走ったので、彼らは追いつけなかった。
He ran so fast that they couldn't catch up with him.
彼はあまりに速く走るので私たちは彼に追いつけなかった。
He ran so fast that we couldn't catch up with him.
彼はあまり速く走ったので私は追いつけなかった。
He ran so fast that I couldn't catch up with him.
彼はとても速く走ったので、私たちは追いつけなかった。
彼は走りに走ったが犬に追いつけなかった。
He ran and ran, but he couldn't catch up with the dog.