思いをした

had an experience

→ 思い
phrase Uncommon #15,839
had an experience Usually follows a word describing the experience, such as 楽しい (fun) or 辛い (painful).
JA: 初めて一人で旅行して、楽しい思いをした。
EN: I had a fun experience traveling alone for the first time.

彼の母は彼のことで恥ずかしい思いをした。

His mother was embarrassed by him.

旅行中楽しい思いをした。

I had a great time during my trip.

戦争中は私たちは多くの辛い思いをした。

We went through a lot of hardship during the war.

母親は、娘が離れて大学へ行っているのでさびしい思いをした。

The mother felt lonely because her daughter had gone away to college.

そいつだけがいい思いをしたわけだ

He was the only one who benefited.

— アメリカン・ギャングスター (2007)