を自慢している

is bragging about

→ を
phrase Uncommon #9,998
is bragging about The を marks what someone is bragging about. Depending on context, 自慢している can describe a habitual action.
JA: 彼は自分の料理の腕を自慢している。
EN: He is bragging about his cooking skills.

母親は自分の娘のタイプの腕前を自慢している。

The mother boasts about her daughter's typing skills.

彼女はいつも自分の学歴を自慢している。

She is always bragging about her educational background.

彼女はいつも幸福を自慢している。

She is always boasting about how happy she is.

彼女は泳ぎが上手なのを自慢している。

She boasts about how well she can swim.

父は自分の車を自慢している。

My father is proud of his car.

彼女は若いときに美しかったのを自慢している。

She boasts about how beautiful she was when she was young.

彼女は自分の美しさを自慢している。

She boasts about her beauty.

彼女は自分の容貌を自慢している。

She is proud of her looks.

彼は、政治の知識を自慢している。

He is boasting about his knowledge of politics.

美貌を自慢している。

They are proud of their beauty.

彼女は自分の生徒たちを自慢している。

She is proud of her students.

彼は学識を自慢している。

He boasts about his erudition.

彼女は自分の車を自慢している。

She is showing off her car.

学識を自慢している。

He’s showing off his knowledge.