を困らせる

to trouble

→ を
phrase Uncommon #16,744
to trouble を marks the person who is troubled or bothered. 困らせる means to cause someone to be困る (in trouble or difficulty).
JA: 弟はいつも私を困らせる。
EN: My younger brother is always troubling me.

あなたを困らせるつもりはありません。

I don't mean to put you in a difficult position.

このコンクラーベのメンバーを困らせる

It will put the members of this conclave in a difficult position.

— 教皇選挙 (2024)

つまらないことで彼を困らせるな。

Don't bother him with trivial matters.

でも 君は時に僕を困らせる

But sometimes you give me a hard time.

— Perfect Days (2023)

なぜ 父を困らせるの?

Why are you giving Dad a hard time?

— きっと、うまくいく (2009)

わたしを困らせるような、ひどく間違った話でもなかった。

It wasn’t some terribly wrong story that would get me into trouble, either.

メグはときどきケンを困らせる。

Meg sometimes bothers Ken.