helfen sollen

be supposed to help; should have helped (with hätte)

→ helfen
phrase Uncommon #16,001
be supposed to help; should have helped (with hätte) With hätte, hättest, or hätten, the construction can mean “should have helped.”
GE: Ich hätte dir nicht helfen sollen.
EN: I shouldn’t have helped you.

Wir hätten ihm rechtzeitig helfen sollen.

We should have helped him in time.

— Ikiru - Einmal wirklich leben (1952)

Du hättest Tom beim Tragen seiner Koffer helfen sollen.

You should have helped Tom carry his suitcases.

Ich hätte Tom wirklich helfen sollen.

I really should have helped Tom.

Du hättest helfen sollen.

You should have helped.

Du hättest ihm bei seiner Arbeit helfen sollen.

You should have helped him with his work.

Mein Verlobter sagt immer, dass wir anderen helfen sollen.

My fiancé always says that we should help others.

— RRR (2022)

Ich hätte dir mehr helfen sollen.

I should have helped you more.

— Pappa ante Portas (1991)

Tom hätte Maria bei den Hausaufgaben helfen sollen.

Tom should have helped Maria with her homework.

Du hättest der Kaiserin nicht helfen sollen.

You shouldn't have helped the Empress.

— Der Fluch der goldenen Blume (2006)

Ich hätte dir nicht helfen sollen.

I shouldn't have helped you.

— Raw (2017)