was careful
私は、もっと飲んでいるところを見せるよう気をつけた。
I made sure to show that I was drinking more.
転ばないように十分気をつけた。
I was very careful not to fall.
私は彼を怒らせるようなことは一切言わないように気をつけた。
I was careful not to say anything that might upset him.
彼女はコップを割らないように気をつけた。
She was careful not to break the glass.