should have done
Tom no debería haber hecho enfadar a Mary.
Tom shouldn't have made Mary angry.
Debería haber hecho lo que me dijo la médica.
I should have done what the doctor told me.
Ella no debería haber hecho semejante cosa.
She shouldn't have done such a thing.
Algo que debería haber hecho hace mucho tiempo.
Something I should have done a long time ago.
¿Qué debería haber hecho en esa situación?
What should I have done in that situation?
Él debería haber hecho el examen.
He should have taken the exam.
He hecho muchas cosas que no debería haber hecho.
I've done many things I shouldn't have done.