笑いながら

貸した金が笑いながら戻ってくることはめったにない。

Money you lend rarely comes back with a smile.

彼らは笑いながらお互いにつまらぬ誤解をしていたものだと語り合った。

They laughed as they told each other about the silly misunderstandings they had had.

メアリーは笑いながら、学校に行くトムを見送りました。

Mary saw Tom off to school with a smile.

トムは笑いながら「こんにちは」と言った。

Tom said, “Hello,” with a laugh.

メアリーは、笑いながら学校に行くトムを見送りました。

Mary saw Tom off as he headed to school, laughing.