を着よう

… shall I wear

→ を

phrase Rare #42,194

… shall I wear を marks the item being worn, and 着よう expresses an intention or suggestion, depending on context.

JA: 今日はこのコートを着よう。

EN: I’ll wear this coat today.

今夜は何を着ようかしら

I wonder what I should wear tonight.

— ミッション・クレオパトラ (2002)

別の服を着よう、別の靴で。

Let's put on different clothes and different shoes.

セーターの上に何を着ようかな？

What should I wear over my sweater?

今日はこの赤いセーターを着ようかと思っている。

I think I’ll wear this red sweater today.