に入った時

when … entered

→ に
phrase Rare #23,026
when … entered Used for an event that happened when someone or something entered a place. The examples mostly use the non-past form 入る時, meaning “when … enters” or “when … is entering.”
JA: 部屋に入った時、窓が開いていた。
EN: When I entered the room, the window was open.

彼はその家に入った時、二つのものが目に入った。

When he entered the house, two things caught his eye.

彼はビルの中に入った時、突然の叫び声にびっくりしてしまった。

When he entered the building, he was startled by a sudden scream.

私が教室に入った時、トムはメアリーにキスをしていた。

When I entered the classroom, Tom was kissing Mary.