しなければよかった

shouldn't have done; wish I hadn't done

→ 為る
phrase Rare #34,807
shouldn't have done; wish I hadn't done Expresses regret about something done in the past. It follows the verb する or a verb in its し-form.
JA: 無茶しなければよかった。
EN: I shouldn't have overdone it.

私は、あのときのことのいくつかは、しなければよかったと本気で思っていた。

I genuinely regretted some of the things I did back then.

トムなんか信用しなければよかった。

I never should have trusted someone like Tom.

結婚なんてしなければよかった。

I wish I had never gotten married.

無茶しなければよかった。

I shouldn't have pushed myself so hard.