я не знаю, чем

I don't know what/how ... with

→ я
phrase Rare #24,479
I don't know what/how ... with Used to introduce uncertainty about an action, its outcome, or the means of doing something. Чем is the instrumental form of что and often corresponds to “what,” “how,” or “what ... with,” depending on context.
RU: Я не знаю, чем заняться сегодня вечером.
EN: I don't know what to do this evening.

Мне скучно, и я не знаю, чем заняться.

I'm bored, and I don't know what to do.

Я не знаю, чем она вам не нравится.

I don't know what you don't like about her.

Я не знаю, чем открыть.

I don't know what to open it with.

Я не знаю, чем это закончится.

I don't know how this will end.

Я не знаю, чем Том хочет заниматься.

I don't know what Tom wants to do.