痛かったら

if it hurts, if you’re in pain

→ 痛い
痛 painful, hurts + かった Past tense + ら Conditional (if/when)
adjective Rare #36,346
if it hurts, if you’re in pain Conditional form of 痛い (“painful; sore”).
JA: 痛かったら、すぐ教えてください。
EN: If it hurts, please tell me right away.
Forms of 痛い

痛かったら正直に言ってね。

If it hurts, tell me honestly.

痛かったら、手を上げてください。

If it hurts, please raise your hand.

痛かったら教えてください。

Please let me know if it hurts.

痛かったら言いたまえ

Tell me if it hurts.

— マルホランド・ドライブ (2001)

痛かったら、私の手を握ってください。

If it hurts, please hold my hand.