とは思ってもみなかった

never even imagined

→ と
phrase Rare #35,523
never even imagined Expresses strong surprise that something happened or turned out a certain way. The とは clause introduces the unexpected event or situation.
JA: 彼がそんなことを言うとは思ってもみなかった。
EN: I never imagined that he would say such a thing.

トム会議に参加するとは思ってもみなかった

I never thought Tom would attend the meeting.

トムメアリーに惚れることになろうとは思ってもみなかった

I never imagined that Tom would fall for Mary.

彼らが担任の先生大好きになるとは思ってもみなかった

I never thought they would come to love their homeroom teacher so much.

こんなになるとは思ってもみなかった

I never imagined it would turn out like this.

メアリーそんなに早く来るとは思ってもみなかった

I never imagined Mary would come so early.