accompany; come along with, date; go out with
彼とはお互い子供のときからつきあっている。
We've been together since we were both kids.
最初にデパートのバーゲンにつきあってほしいんだけど。
First, I'd like you to come with me to the department store sale.
マユコはつきあって愉快な子だ。
Mayuko is a fun girl to hang out with.
彼女は彼とつきあっていた。
She was dating him.
その男とつきあってはいけないよ。
You shouldn't associate with that man.