date, go out with, keep company with, accompany
ほんとにつきあってなかったのねあなたたち
So you two really weren’t dating.
— Love Letter (1995)
最初にデパートのバーゲンにつきあってほしいんだけど。
First, I'd like you to come with me to the department store sale.
その男とつきあってはいけないよ。
You shouldn't associate with that man.
彼とはお互い子供のときからつきあっている。
We've been together since we were both kids.