Yap.Town

упрашивать

to beg, to plead with

ʊ p r a ʂ ɨ v ə tʲ
у away from / off + прашив to beg, to plead with + ать Infinitive
verb Rare #48,781
to beg, to plead with Imperfective; the exact form упрашивать is usually used in infinitive constructions or as a dictionary form.
RU: Мне пришлось упрашивать его остаться.
EN: I had to beg him to stay.

Упрашивать меня не пришлось.

You didn't have to persuade me.

Вы будете меня упрашивать?

Are you going to beg me?

Не заставляйте меня упрашивать вас.

Don't make me beg you.

— Ночи Кабирии (1957)

Мне пришлось упрашивать своих друзей, чтобы они пришли.

I had to beg my friends to come.

Sounds similar to

спрашивать s p r a ʂ ɨ v ə tʲ