тому не стоило

Tom shouldn't have …

→ тот
phrase Uncommon #22,570
Tom shouldn't have … Followed by an infinitive, this says that Tom should not have done something.
RU: Тому не стоило так поздно ложиться.
EN: Tom shouldn't have gone to bed so late.

Тому не стоило говорить этого Мэри.

Tom shouldn’t have told Mary that.

Тому не стоило об этом Мэри рассказывать.

Tom shouldn't have told Mary about it.

Тому не стоило уезжать.

Tom shouldn't have left.

Тому не стоило жениться на Мэри.

Tom shouldn't have married Mary.

Тому не стоило так много есть.

Tom shouldn't have eaten so much.