Tom shouldn't have …
Тому не стоило говорить этого Мэри.
Tom shouldn’t have told Mary that.
Тому не стоило об этом Мэри рассказывать.
Tom shouldn't have told Mary about it.
Тому не стоило говорить такого.
Tom shouldn't have said that.
Tom shouldn't have left.
Тому не стоило жениться на Мэри.
Tom shouldn't have married Mary.
Тому не стоило так много есть.
Tom shouldn't have eaten so much.