Freunde, mit denen er

friends with whom he

→ Freund
phrase Rare #46,102
friends with whom he This begins a relative clause; the action he does with the friends comes next.
GE: Er sucht Freunde, mit denen er reisen kann.
EN: He is looking for friends he can travel with.

Tom hat keine engen Freunde, mit denen er reden kann.

Tom doesn't have any close friends he can talk to.

Tom hatte keine Freunde, mit denen er spielen konnte.

Tom had no friends to play with.

Er hat keine engen Freunde, mit denen er reden kann.

He doesn't have any close friends he can talk to.

Tom hat keine Freunde, mit denen er zusammen spielen könnte.

Tom has no friends to play with.