friends with whom he
Tom hat keine engen Freunde, mit denen er reden kann.
Tom doesn't have any close friends he can talk to.
Tom hatte keine Freunde, mit denen er spielen konnte.
Tom had no friends to play with.
Er hat keine engen Freunde, mit denen er reden kann.
He doesn't have any close friends he can talk to.
Tom hat keine Freunde, mit denen er zusammen spielen könnte.
Tom has no friends to play with.