fahren lassen sollen

should have let someone go/drive

→ fahren
phrase Rare #37,680
should have let someone go/drive Used with a person in the accusative to say that someone should have allowed that person to travel or drive. The exact meaning of fahren depends on context.
GE: Du hättest ihn allein nach Hause fahren lassen sollen.
EN: You should have let him drive home alone.

Du hättest mich fahren lassen sollen.

You should have let me drive.

Sie hätten mich fahren lassen sollen.

They should have let me drive.

Tom hätte dich nicht fahren lassen sollen.

Tom shouldn't have let you drive.

Du hättest Tom nie mit Maria zusammen nach Boston fahren lassen sollen.

You never should have let Tom go to Boston with Maria.

Sie hätten Tom nie zusammen mit Maria nach Boston fahren lassen sollen.

They should never have let Tom go to Boston with Maria.