não ter podido

not having been able to

→ não
phrase Rare #31,932
not having been able to Used to express regret or explain that someone was unable to do something in the past. It is commonly followed by an infinitive, such as não ter podido ajudar (not having been able to help).
PO: Sinto muito por não ter podido participar da reunião.
EN: I'm sorry I wasn't able to attend the meeting.

Me deixa tão triste não ter podido lhes contar isso.

It makes me so sad that I couldn't tell you this.

— Doentes de Amor (2017)

Sinto muito por não ter podido ajudá-la.

I'm sorry I wasn't able to help her.

Lamentamos não ter podido ajudá-los.

We’re sorry we couldn’t help you.

Lamento não ter podido ir com ela.

I'm sorry I couldn't go with her.

Sinto muito por não ter podido ajudá-lo.

I'm sorry I couldn't help you.

Sinto muito por não ter podido te ajudar.

I'm sorry I wasn't able to help you.

Lamentamos não ter podido ajudá-lo.

We're sorry we couldn't help you.