私が困っているとき

when I'm in trouble

→ 私
phrase Rare #39,453
when I'm in trouble Literally, “when I am having trouble.” 困っている means being in trouble or having a problem.
JA: 私が困っているとき、姉はいつも助けてくれる。
EN: My older sister always helps me when I'm in trouble.

ジョンは、私が困っているときはいつも、私の味方になってくれた。

John always stood by me whenever I was in trouble.

私が困っているとき、トムはいつでも力になってくれるの。

Tom is always there to help me when I’m in trouble.