泣かせて

make/let someone cry

→ 泣く
泣か cry + make or let someone do + Te-form (conjunctive)
verb · imperative Rare #39,323
make/let someone cry Causative te-form of 泣く.
JA: 弟を泣かせてしまった。
EN: I ended up making my little brother cry.
Conjugation of 泣く

トム泣かせてやった

I made Tom cry.

私たちトム泣かせてやった

We made Tom cry.

昨日は泣かせてごめん

I'm sorry I made you cry yesterday.

トム泣かせてしまった

I made Tom cry.