暗くなっているだろう

it will probably be dark by then

→ 暗い
phrase Rare #38,511
it will probably be dark by then Expresses a prediction about a state that will likely have been reached by a certain time. だろう adds uncertainty or probability.
JA: 駅に着く頃には、もう暗くなっているだろう。
EN: It will probably be dark by the time we get to the station.

彼女がそこに到着するまでにほとんど暗くなっているだろう

It will probably be almost dark by the time she gets there.

彼女がそこに着く頃には、ほとんど暗くなっているだろう

It will probably be almost dark by the time she gets there.

彼がそこに着く頃には暗くなっているだろう

It will be dark by the time he gets there.

警察がここに来るまでには暗くなっているだろう

It will probably be dark by the time the police get here.