heartbreaking, poignant, wistful
今でも初恋の人を思い出すと、切ないような懐かしいような気分になる。
Even now, thinking about my first love makes me feel a bittersweet sense of nostalgia.
切ない話だった。
It was a heartbreaking story.
何か切ないですよね
It’s kind of heartbreaking, isn’t it?
— Departures (2008)
今宵はとても切ない。
This evening feels so bittersweet.