しとけばよかった

should have done

→ 為る
phrase Rare #45,485
should have done An informal contraction of しておけばよかった, expressing regret about not doing something earlier.
JA: もっと早く予約しとけばよかった。
EN: I should have booked earlier.

メモしとけばよかったね。

We should’ve written it down.

若いときに泳げるようにしとけばよかったんだよ。

I should have learned to swim when I was younger.

別の人と結婚しとけばよかったわ。

I wish I’d married someone else.