顔つきをしていた

had a ... look on one’s face

→ 顔付き
phrase Rare #34,073
had a ... look on one’s face Describes someone’s facial expression; the words before 顔つき specify the kind of look.
JA: 彼は不安そうな顔つきをしていた。
EN: He had an anxious look on his face.

彼は妙な顔つきをしていた。

He had a strange look on his face.

彼はまるで幽霊を見たような顔つきをしていた。

He looked as if he had seen a ghost.

彼女はまるで幽霊を見たような顔つきをしていた。

She looked as if she had seen a ghost.

彼女はそのとき恐ろしい顔つきをしていた。

She had a terrifying look on her face at the time.